Uskonpuhdistuksen aika, 1500-luku
Talonpoikaispurjehdus
Helsingin pitäjä oli muihin Porvoon läänin pitäjiin verrattuna suhteellisen varakas 1500-luvulla. Etenkin karjatalous kukoisti pitäjässä, mutta se ei yksinään selitä pitäjän vaurautta. Todennäköisin syy on talonpoikien harjoittama laiton kauppa läheiseen Tallinnan hansakaupunkiin.Kauppamiehenä talonpojat olivat matkamiehiä, jotka toimittivat tavaransa Tallinnan kaupunkilaisporvareille myytäväksi. Vilkas kauppa edellytti kehittynyttä merenkulkua, ja sitä välittivät laivoja omistavat Helsingin pitäjän talonpojat. Tallinnaan vietiin mm. turkiksia, nahkatavaraa, eläviä eläimiä (etenkin pukkeja), puutavaraa ja tervaa. Tärkeimmät tuontitavarat olivat suola ja vilja, sillä pitäjän oma maanviljely antoi vain niukan leivän.
Etevimmillä kauppatalonpojilla saattoi osaksi olla kullakin oma jaalansa, ja osaksi he olivat muodostaneet jaalayhtiöitä, niin että kaksi talonpoikaa omisti yhdessä yhden jaalan. 1509-1542 välisenä aikana Helsingin pitäjässä oli ainakin 12 jaalaa, joista 6 oli yhtiöjaaloja. Kuvaava on, että yhden näistä laittomista yhtiöjaaloista omistivat puoliksi pitäjän nimismies ja kirkkoherra. Loput kuusi olivat seuraavien yksityisten talonpoikien omistamia:
- Bengt Bagge, Baggböle
- Göran Bonde, Mårtensby
- Matts Klemetson, Malm
- Olof Melle, Meilby
- Anders, Tomtbackas
- Petter, Wijk
Jaalalaivurien lisäksi kauppaa välittivät sisämaan maakauppiaat, joiden asiakaspiirit olivat melko suuria. Maakauppiaat ja heidän asiakkaansa käyttivät hyväkseen pitäjän laivureita merenkulkijoina yhteyksissään Tallinnan kauppiaisiin. Myös jaalayhtiöillä oli omia asiakaskuntia, joiden kauppaa he välittivät. Vähitellen pitäjän sisälle muodostui kattava yhdysverkosto, joka hoiti niin pitäjäläisten omien kauppatavaroiden viennin kuin Tallinnasta saatavien tavaroiden tuonninkin.